S tefan Szydłowski urodził się 4 stycznia 1891 r. w Kobryniu (obecnie Białoruś). Był synem Wacława (prowizora farmacji – zm. 1921 r.) i Józefy z Szadurskich (zm. 1922 r.). Ochrzczony już 5 stycznia w miejscowym kościele katolickim przez ks. Stankiewicza – dziekana i proboszcza. Jego rodzicami chrzestnymi byli Andrzej Tymiński i Waleria Szadurska. Brak wiadomości o miejscu nauki w zakresie szkoły powszechnej oraz gimnazjum, ale wiadomo za to, że studia odbył na Wydziale Prawnym Cesarskiego Uniwersytetu w Moskwie. Dyplom II stopnia uzyskał 13 października 1916 r., po zdaniu egzaminu przed Prawną Państwową Komisją. W Moskwie mieszkał przy Wielkim Czernyszewskim Zaułku nr 9. Prawdopodobnie w latach 1917–1918 aplikował w Sądzie Okręgowym w Moskwie, świadczy o tym wzmianka w jednej ankiecie personalnej. Z tego okresu pozostała mu biegła znajomość języka rosyjskiego, deklarował też słabą znajomość języka francuskiego. Po powrocie do Polski, w lutym 1919 r., został mianowany aplikantem w okręgu Sądu Apelacyjnego w Warszawie, a w październiku 1919 r. został delegowany do pełnienia obowiązków sędziego śledczego w Łomży, natomiast już w grudniu został podprokuratorem miejscowego Sądu Okręgowego. W marcu 1922 r. został przeniesiony na takie samo stanowisko do Warszawy. W maju 1929 r., po wejściu w życie nowego prawa o ustroju sądów, został wiceprokuratorem Sądu Okręgowego w Warszawie, a po upływie kilkunastu miesięcy, w sierpniu 1930 r. – wiceprokuratorem Sądu Apelacyjnego w Warszawie. W październiku 1930 r. otrzymał nominację na prokuratora Sądu Okręgowego w Białej Podlaskiej. Już po kilku miesiącach – w kwietniu 1931 r. – został mianowany prezesem Sądu Okręgowego w Siedlcach. Na tym stanowisku pozostał do końca lutego 1934 r., a w marcu 1934 r. objął stanowisko prokuratora Sądu Apelacyjnego w Krakowie, by po 2 latach, w czerwcu 1936 r., rozpocząć służbę jako prokurator Sądu Apelacyjnego w Warszawie. Na tym stanowisku zastała go wojna. Jako prokurator apelacyjny urzędował też w okresie okupacji – od kwietnia 1940 r., kiedy polskie sądy wznowiły działalność – do 1 sierpnia 1944 r. Był członkiem komisji reformy prawa karnego powołanej przez ówczesną Delegaturę Rządu. Po upadku powstania przeszedł przez obóz w Pruszkowie, a później przebywał z rodziną w gminie Duraczów w powiecie koneckim. W lutym 1945 r. zgłosił się do służby w sądownictwie i objął stanowisko prokuratora Sądu Apelacyjnego w Warszawie z siedzibą w Łodzi. Na tym stanowisku pozostał do 26 lutego 1948 r., kiedy został  zwolniony z zajęć w związku z przeniesieniem w stan spoczynku z dniem 31 maja 1948 r. Jeszcze przed upływem tego terminu rozpoczął starania o uzyskanie wpisu na listę adwokatów z siedzibą w Namysłowie, należącym wówczas do okręgu Sądu Okręgowego w Oleśnicy w apelacji wrocławskiej. Wybór siedziby w Namysłowie wiązał się prawdopodobnie z faktem, że w tym mieście, po wojnie, praktykował jako lekarz jego brat Stanisław Szydłowski, a we Wrocławiu mieszkała jego siostra Łucja Niewiarowska, wdowa po dr. Edwardzie Niewiarowskim – rozstrzelanym przez Niemców. Składając wniosek o wpis, powołał się na referencje: Jana Gadomskiego – adwokata z Wrocławia, Mieczysława Jarosza – adwokata z Łodzi oraz Mieczysława Siewierskiego – ówczesnego prokuratora Sądu Najwyższego i Najwyższego Trybunału Narodowego. W opinii tego ostatniego podkreślono, że Stefana Szydłowskiego cechuje bezwzględna uczciwość, prawość i moc charakteru, duża inteligencja, wielki rozsądek, trafność i trzeźwość sądów. Szydłowski to bardzo dobry prawnik o wielkim doświadczeniu nabytym na wielu kierowniczych stanowiskach, człowiek o nieprzeciętnej wartości osobistej i fachowej, potrafiący łatwo uzyskać autorytet i utrzymać go na stałe. Zdaniem opiniującego Szydłowski będzie szczególnie cennym nabytkiem dla adwokatury. Natomiast sędziowie Sądu Apelacyjnego w Warszawie z siedzibą w Łodzi Włodzimierz Babiński i Felicjan Kulikowski (przewodniczący Wydziału Karnego) wystawili mu opinię jako dobremu Polakowi w okresie okupacji. Wypełnili ankietę świadczącą o tym, że nie zgłaszał się na jakąkolwiek bądź niepolską listę narodowościową, nie stawał jako obrońca przed niemieckimi sądami ani innymi władzami niemieckimi, nie zajmował się odpłatnie interwencjami w przedmiocie zwolnienia aresztowanych, nie pełnił żadnych funkcji administracyjnych z ramienia władz okupacyjnych w starostwach, komisarycznym powiernictwie, komisarycznych zarządach zabezpieczających nieruchomości żydowskie, nie korzystał z interwencji policji niemieckiej, pomocy niemieckiego urzędu kwaterunkowego, nie pisywał do oficjalnych wydawnictw, nie kupował dla siebie lub innych mienia tzw. opuszczonego lub porzuconego, nie uczestniczył w takich transakcjach, nie pełnił żadnych funkcji w gettach, nie brał udziału w zarządzonej przez władze okupacyjne ankiecie w sprawie usunięcia Żydów z adwokatury. Na listę adwokatów został wpisany przez Radę we Wrocławiu na posiedzeniu 5 lipca 1948 r. Informacja o wpisie zawierała także pouczenie o obowiązku uiszczenia 5000 zł tytułem opłaty wpisowej, złożenia ślubowania oraz deklaracji, że nie wykonuje zajęcia kolidującego z zawodem adwokata. Nadto o obowiązku zgłoszenia się do prezesa Sądu Okręgowego w celu podania danych personalnych, uiszczenia 1500 zł tytułem składki za III kwartał 1948 r. na rzecz Funduszu Wzajemnej Pomocy i Zapomóg Pośmiertnych, 1000 zł jednorazowej wpłaty oraz 300 zł tytułem składki za III kwartał 1948 r. 19 lipca 1948 r. złożył ślubowanie przed dziekanem dr. Witoldem Świdą i rozpoczął praktykę adwokacką w Namysłowie, gdzie funkcjonował Sąd Grodzki i praktykowało trzech innych adwokatów. Nie mogąc znaleźć mieszkania w Namysłowie, w styczniu 1949 r. zwrócił się do NRA o wpisanie na listę adwokatów z siedzibą w Łodzi. Argument o braku mieszkania w miejscu wykonywania zawodu, przy zachowaniu mieszkania w Łodzi, w którym pozostała rodzina, został poparty stwierdzeniem o prowadzeniu w praktyce dwóch domów, co powodowało koszty przekraczające zarobki i dezorganizowało życie rodzinne. Wydział Wykonawczy NRA 5 marca 1949 r. zezwolił na przeniesienie siedziby z Namysłowa do Łodzi. W uzasadnieniu decyzji wskazano, że Stefan Szydłowski jest zasłużonym na polu sądownictwa pracownikiem i fakt ten należy zaliczyć do rzędu wyjątkowych i uzasadniających zastosowanie art. 66 ust. 6 ustawy Prawo o ustroju adwokatury. W konsekwencji tej decyzji ORA w Warszawie na posiedzeniu 17 marca 1949 r. wpisała go na listę adwokatów z siedzibą w Łodzi. W karcie rejestracyjnej wskazał datę 15 października 1949 r. jako datę otwarcia kancelarii.  Jednak jego główne dochody pochodziły z pracy w charakterze radcy prawnego. Tak było zwłaszcza w 1951 r., z końcem tego roku przestał prowadzić kancelarię adwokacką i nie wykupił karty rejestracyjnej na rok następny. Pracował jako radca prawny w przemyśle. Rok 1952 okazał się dla Szydłowskiego jako dla adwokata ważny, ponieważ 1 grudnia 1952 r. Wyższa Komisja Weryfikacyjna rozpoznała jego odwołanie od niekorzystnego orzeczenia Wojewódzkiej Komisji Weryfikacyjnej w Łodzi z 24 września 1951 r., uchylając je i utrzymując wpis Stefana Szydłowskiego na listę adwokatów. Na wstępie uzasadnienia przytoczono dwie przesłanki, którymi kierowała Wojewódzka Komisja:

• przedwrześniowa prokuratura była narzędziem ucisku kapitalistycznego;
• długoletnie zajmowanie przez adw. Szydłowskiego naczelnych stanowisk w tej instytucji samo przez się dowodzi jego wrogiego stosunku do postępowego ruchu politycznego i dlatego przedwrześniowa pozycja społeczna i polityczna Szydłowskiego nie da się pogodzić z wykonywaniem zawodu w Polsce Ludowej.

 Z dalszej części uzasadnienia orzeczenia drugiej instancji wynika, że wprawdzie pierwszą przesłankę Wojewódzkiej Komisji uznano za słuszną, czyli stwierdzenie, że przedwrześniowa Prokuratura jako jeden z organów państwa burżuazyjnego była narzędziem ucisku kapitalistycznego, to jednak pełnienie funkcji w aparacie urzędniczym Polski przedwrześniowej w ogóle, w szeregach sądownictwa i Prokuratury w szczególności, samo przez się nie dyskwalifikuje obywatela w Polsce Ludowej. Podstawę takiej dyskwalifikacji może stanowić jedynie konkretna działalność jednostki, wykazanie przez nią wrogości w owym okresie w stosunku do ruchu demokratycznego jako całości bądź w stosunku do jego poszczególnych odłamów i działaczy. Jakże więc zarysowuje się sylwetka adw. Szydłowskiego przed rokiem 1939? Jako prokurator Szydłowski nigdy nie prowadził rejonu politycznego ani nigdy w sprawach politycznych nie występował. Po zebraniu w tym przedmiocie odpowiednich materiałów egzekutywa POP adwokatów PZPR w Łodzi oraz tamtejsza Rada Adwokacka (k. 7 i 8) uznały, że w stosunku do niego istnieje jedna tylko „negatywna okoliczność”, mianowicie „iż był przed wojną wieloletnim prokuratorem na kierowniczym stanowisku”. Zważono jednak, że oprócz długoletniej działalności ob. Szydłowski był członkiem Patronatu, a znaczenie i zasługi tej instytucji nie wymagają szerszego uzasadnienia. Ponadto po wojnie adw. Szydłowski pracował lojalnie w sądownictwie (zob. akta personalne, pismo Min. Spraw. z 16 czerwca 1948 r.). Następnie był czynny jako sumienny i lojalny radca prawny w upaństwowionych przedsiębiorstwach przemysłu bawełnianego i dziewiarskiego. W ten sposób wniósł on swój udział w pracę na rzecz Polski Ludowej. W tym stanie rzeczy błędny jest wniosek WKW, że adw. Szydłowski nie jest godny wykonywania zawodu adwokata w Polsce Ludowej i dlatego Wyższa Komisja Weryfikacyjna orzekła odmiennie. W sierpniu 1953 r. wystąpił do ORA w Łodzi z wnioskiem o wpisanie go na listę jednego z zespołów adwokackich w Łodzi. Rada na posiedzeniu z 14 sierpnia 1953 r. przydzieliła go do miejscowego Zespołu nr 1. Jednak już 8 września 1953 r. zainteresowany zwrócił się z prośbą o przeniesienie siedziby do Zduńskiej Woli, ale Rada odmówiła zezwolenia na taką zmianę. Z ponowną prośbą wystąpił 27 marca 1954 r., argumentując, że ma radcostwo w przemyśle w Zduńskiej Woli. Zgodę Rady uzyskał 31 marca 1954 r. Został członkiem miejscowego Zespołu Adwokackiego, a po kilku miesiącach – 10 lutego 1955 r. – ORA powołała go do pełnienia obowiązków kierownika Zespołu; zastąpił adw. Tadeusza Buchalę, natomiast od 18 marca 1955 r. został kierownikiem. Ponowne powołania nastąpiły 28 czerwca 1956 r. i 13 czerwca 1957 r., a 22 maja 1958 r. Rada zatwierdziła wybór adw. Stefana Szydłowskiego na kierownika Zespołu Adwokackiego w Zduńskiej Woli. W sierpniu 1958 r. uzyskał zezwolenie na zamieszkiwanie w Łodzi, czyli poza miejscem wykonywania zawodu adwokackiego. Ze stycznia 1960 r. pochodzi zaświadczenie wskazujące na rozpoczęcie starań przez Stefana Szydłowskiego o rentę z powodu prawdopodobnego pogorszenia stanu zdrowia. Zmarł 9 stycznia 1963 r. w wieku 72 lat. Pogrzeb odbył się 12 stycznia 1963 r. na cmentarzu katolickim w Łodzi na Dołach. Nekrolog od ORA w Łodzi ukazał się w „Dzienniku Łódzkim” z 12 stycznia 1963 r. Adwokatura pożegnała wybitnego pracownika i nieodżałowanego kolegę. Zmarły pozostawił żonę Alicję z Czekalskich, która po wojnie pracowała w Z.P.K. im. I Dywizji Kościuszkowskiej w Łodzi w dziale remontów, oraz córkę Zytę, która ukończyła prawo w okresie okupacji na tajnych wykładach, a po wojnie pracowała jako radca prawny w „Pagedzie” w Opolu. Później była notariuszem. Jego doczesne szczątki 26 września 1990 r. zostały ekshumowane i ponownie pogrzebane na Starych Powązkach w Warszawie (kwatera 257, rząd 6, miejsce 24). Tam też są pochowani: jego żona Alicja zmarła w 1981 r., córka Zyta Szydłowska-Wybraniec (1924–1988) oraz jej mąż Andrzej Wybraniec (1922–2000) – architekt.

AIA w Łodzi, akta osobowe adw. Stefana Szydłowskiego sygn. 485; akta osobowe sędziego Stefana Szydłowskiego; Sędziowie i prokuratorzy siedleckiego okręgu sądowego w latach 1917–1950, Siedlce 2013, s. 100–101; Z karty żałobnej, „Palestra” 1964, nr 8/1(73), s. 72; „Palestra” 1984, nr 5–6(317–318), s. 137; informacja z zarządu cmentarza w Łodzi udzielona Stanisławowi Zawilskiemu; napisy na płycie epitafijnej na grobie rodzinnym Wybrańców i Szydłowskich.